Ацетиленовите въглеводороди (алкини)

Опит 10. Получаване на ацетилен и неговите химични свойства

Реагенти и оборудване: калциев карбид (парчета), наситен разтвор на бром вода, 1% разтвор на калиев перманганат, 10% разтвор на натриев карбонат, 1% разтвор на сребърен нитрат, 5% разтвор на амоняк, разтвор на амониев хлорид (мед I); отдушник тръба, права тръба с пара съставен крайна капачка от тиглите, филтърна хартия, епруветки.

10.1. Получаване на ацетилен и изгаряне (тяга). Флаконът се поставя една малка част от калциев карбид CaC2 и 1 мл вода. Епруветката се веднага запушалка с изходен отвор за газ тръба с изготвен върха. Улавянето ацетилен, която се запалва. Тя гори опушен пламък (в емблемата черно петно ​​е оформена за покриване на тигел пламъка). При интензивно подаване на кислород пламък свети осветен, както е неговото пълно изгаряне.

10.2. Реакцията на ацетилен с бром вода. Тръбата с калциев карбид и вода запушалка с извита изходящия газ тръба и преминава през ацетилен наситен бром вода. Налице е постепенно обезцветяване на бром вода.

Обясни защо ацетилен обезцвети бром вода много по-бавно от етилен и потвърди уравнението на реакцията.

10.3. Реакцията на окисление на ацетилен с калиев перманганат. Леярската тръба 1 мл калиев перманганат разтвор се прибавя 1 мл 10% разтвор на натриев карбонат, и след това полученият разтвор се пропуска през ацетилен. Пурпурният цвят изчезва и се появява флуоресцентна утайка на манганов оксид (IV) на кафяв цвят. Добави уравнение ацетилен окислителната реакция и име.

10.4. Получаване на медни и сребърни acetylides на. Водородните атоми при ацетилен за разлика от етилен въглеводороди, могат лесно да бъдат заменени с метали за да образуват съответните соли. Тези свойства са типични за моно-заместен ацетилен серия.

За сребро ацетилид се излива във флакон 2 мл 1% разтвор на сребърен нитрат, и на капки се прибавя 5% разтвор на амоняк до пълно разтваряне на утайката от сребърен оксид, генериран първоначално (I). След като полученият разтвор се пропуска ацетилен и наблюдава загуба жълтеникаво сива утайка сребро ацетилид.

За ацетилид на меден (I) се излива в епруветка 2.3 мл амонячен разтвор на меден хлорид (I) и ацетилен преминава през него. Безцветният разтвор се първоначално оцветена в червено, и след това пада червено-кафява утайка ацетилид на меден (I).

Тази реакция може да се извърши по друг начин. За тази лента от филтърна хартия се навлажнява с амонячен разтвор на меден хлорид (I) и го отвежда до изходящата тръба, от която освобождава ацетилена. Наблюдава се появата на червено-кафяво оцветяване. Тази реакция е много чувствително откриване се използва за проследяване на ацетилен, включително здравна инспекция на въздуха на работното място. Напиши схеми на acetylides и обяснява тяхното образуване. Какви са свойствата на ацетилен експонати в тази реакция?

Lab № 5

Бензол и неговите хомолози

Опит 11. Получаване на бензен натриев бензоат

Реагенти и оборудване: натриев бензоат, натриев хидроксид; лед огънат вентилационната тръба, хоросан, стъклени пръчки, 100 мл чаши, епруветки.

В хаван 1 г старателно стрива натриев бензоат и 2 г натриев хидроксид. Сместа се поставя в сух флакон, запушалка с извита изходящия газ тръба и тръбата е фиксирана към статив крак с наклон към тапата. Краят на тръбата за пара се спуска в приемника на тръбата се охлажда с ледена вода. Епруветката със сместа е първият равномерно нагрява на газова горелка, и след това се нагрява силно част от тръба, запълнена с реакционната смес. Получената бензолът се събира в тръбата за приемник. Той е открит от миризма и запалимост. За тази цел, стъклена пръчка намокрена с оформен дестилат и да доведе до пламъка на горелката. Бензен изгаря опушен пламък.

Опит 12. Съотношението на ароматен въглеводород за оксиданти

Реагенти и оборудване: бензол, толуол, 5% разтвор на калиев перманганат, 10% разтвор на сярна киселина; обратен хладник в продължение на тръби, водни бани.

В двете епруветки се излива в 1 мл бензол и толуол и се прибавя към 1 мл 5% -ен разтвор на калиев перманганат и 10% разтвор на сярна киселина към всяка. Флаконите се затварят с въздушен хладник и се нагрява във водна баня. В епруветка с толуен обезцветяване наблюдава калиев перманганат, и ин витро с бензол без промяна. Обяснете защо? Напиши реакциите.

Трябва да се отбележи, че бензен може да съдържа онечиствания, които променят цвета на калиев перманганат, така опит е необходимо да се вземат предварително пречистен бензол.

Опит 13. Бромиране бензен (тяга)

Реагенти и оборудване: бензен, разтвор на бром в въглероден тетрахлорид (1: 5), железни стружки, синьо лакмусова хартия; водна баня, обратен на тръби, тръби.

Двете епруветки се излива в 1 мл бензол и 1 мл от разтвор на бром в тетрахлорметан. В една от епруветките се добавя малко железни стружки (шпатула върха). Флаконите се затварят с въздушен хладник и се нагрява върху топла водна баня. След известно време ин витро с железни стружки настъпва промяна на цвета на реакционната смес. Blue лакмусова хартия, навлажнена с вода и представяне на свободните краища на стъклени тръби, потвърждава, че реакцията протича само ин витро с железни стружки (промяна в цвета на индикатора от парата еволюира бромоводород).

След 5-10 минути след началото на реакцията, реакционната смес се понижава в лента от филтърна хартия, след което се суши на въздух. На хартия остава бромобензен, характеризиращ се с миризмата на изходния бензол.

Трябва да се помни, че реакцията на водородни атоми на бензеновия се извършва в присъствието на активиран частици халоген. Активирането се извършва халоген действие катализатори (често Люисова киселина). Халогенирането на ядрото става чрез механизма на електрофилно заместване (SE).

Добави образуването реакция на апротонен Lewis киселина (FeBr3) и механизъм бензен бромиране реакция. Всеки от изомерите на дибромбензен може да се случи по време на по-нататъшно бромиране на бромобензен?

Опит 14. Бромиране толуен (тяга)

Реагенти и оборудване: толуен, разтвор на бром в тетрахлорметан, железни стружки, синьо лакмусова хартия; обратен хладник в продължение на тръби, водни бани, тръбите.

13 опит се повтаря, но вместо бензен в двете тръби се извършва до 1 мл толуол. Епруветка, съдържаща не железни стружки, се загрява в кипяща водна баня.

За разлика от предишния опит, реакцията протича в двете тръби. Бромирането на толуен протича в две посоки в зависимост от реакционните условия. В отсъствието на катализатор (Fe), но когато се нагрява хало заместен водороден на страничната верига с радикал механизъм (SR).

В присъствието на катализатор (Lewis киселина) е заместването на водород с бром в ароматното ядро ​​с йонен механизъм (SE), където халогенният атом влиза в пръстен в орто или пара позиция по отношение на алкиловата радикал.

механизми Писане халогениране на страничната верига на толуен (SR) и ароматен пръстен (SE). Обяснява ролята на катализатор в халогениране на ароматни въглеводороди в пръстена. Обяснява ориентиране ефект на алкиловите радикали електрофилни реакции на заместване по отношение на статични и динамични подходи.

Опит 15. Нитрирането на бензен (тяга)

Реагенти и оборудване: бензол, концентрирана азотна киселина и сярна киселина; рефлукс тръби до, водни бани, чаши 50 мл, лед, тръби.

Тръбата се въвежда 1 мл концентрирана азотна киселина (R = 1,4 г / см 3) и 1,5 мл концентрирана сярна киселина. Нитриращи смес се охлажда с ледена вода, след което към него при разбъркване и охлаждане на няколко порции се прибавя 1 мл бензол. Епруветката се запушва с въздушен хладник и се нагрява във водна баня (50-55 ° С) в продължение на 5-10 минути, като се разклаща от време на време. След завършване на съдържанието на реакционната тръба внимателно се излива в чаша ледена вода. Излишък на минерална киселина се разтваря във вода и нитробензен стои на опашката като жълтеникав маслен капчиците миришещи горчиви бадеми.

Добави механизъм бензенов нитриране реакция. Каква роля сярната киселина?

16. Опит сулфониране на бензен и толуен (тяга)

Реагенти и оборудване: бензол, толуол, концентрирана сярна киселина; рефлукс тръби до, водни бани, чаши 50 мл епруветки.

Епруветките се поставят в 0,5 мл бензол и толуол се прибавя 2 мл концентрирана сярна киселина. Флаконите се затварят с хладен въздух и ги нагряват в кипяща водна баня в продължение на 10-15 минути при постоянно разбъркване. Толуен постепенно се разтваря в сярна киселина и ин витро с промяна бензол се случи. Когато толуен се разтвори напълно, епруветката се охлажда, и тяхното съдържание се излива внимателно в бехерова чаша с 20 мл вода. Бензен плува на повърхността на водата, тъй като при тези условия не реагира със сярна киселина. Толуен сулфониран по-лесно от бензол. По време на реакцията, изомерните толуен сулфонова киселина, получена, лесно разтворим във вода.

Обяснява как алкилов радикал сулфониране влияе върху скоростта на реакцията на ароматния пръстен. Добави сулфониране реакция механизъм толуен.