Сходството на изомери

Изомерия (от гръцки и изо Meros - .. Делът на част) на химически съединения, феномен се състои в наличието на вещества, идентични по състав и молекулно тегло, но се различават по структура или подреждане на атомите в пространството, и по този начин на физични и химични свойства. Такива вещества се наричат ​​изомери.

I. открит през 1823. J. Liebig показва, че гърмяща киселина сребърна сол Ag - О - N = C и изоцианат сребро Ag - N = С = О има същия състав, но напълно различни свойства. Терминът "I." предложено в 1830 J. Берцелиус. Особено разпространени сред органичните съединения VI. Феноменът на изомерия успешно се обяснява с теорията на химична структура, разработена в 60-те години. 19. А. М. Butlerovym.

Има два основни типа на структурни и пространствен I. (стереоизомерия). Структурните изомери различават ред връзки между атоми в молекулата; стереоизомери - подреждането на техните атоми в пространството в същия ред на връзките между тях.

Блок IV е разделена на няколко разновидности. I. скелет поради различни процедури за комуникация между въглеродните атоми, образуващи скелета на молекулата. По този начин, само един не-цикличен наситен въглеводород може да бъде от три атома C - пропан (I). Въглеводороди от типа с четири въглеродни атома могат да имат две п-бутан (II) и изобутан (III), и пет въглеродни атома - три: п-пентан (IV), изопентан (V) и неопентан (VI):

Изомерия (от ἴσος - равна на + μέρος - дял част) - явление, което е наличието на химични съединения - изомери. - идентичен атомен състав и молекулно тегло, но се различават по структура или подреждане на атомите в пространството и следователно свойствата.

Дискусията в крайна сметка през 1823 г. бе установено, че има два драстично различни свойства на състава на веществото AgCNO на - tsianovokisloe ((на английски).) И щракне (). Друг пример служи и киселина след проучване през 1830 г., които godu въвежда термина "изомерия" и предполага, че разлики възникват поради "прост разпределение на различни атоми в комплекс атом" (т.е., в съвременните условия, молекулата).

Истински обяснение изомерия получи само в 2-та половина на XIX век въз основа на (структурни изомери) и стереохимични учения (региоизомери).

Структурните изомери - резултат от различия в химичната структура. Този тип включва:

Изомерия въглеродна верига (въглероден скелет) [| ]

Изомерия въглероден скелет поради различни за комуникация въглеродни атома. Най-простият пример - СН3 -СН2 -СН2 -СН3 и (CH3) 3 СН. Други примери включват: и (формули I и II, съответно), и (III и IV).

изомерия, валентност - специален вид структурна изомерия, в която изомерите могат да бъдат превърнати едно в друго само чрез преразпределение облигации. Например, изомери валентните (V) са бицикло [2.2.0] хекса-2,5-диен (VI «бензол Dewar"), (VII «бензол Ладенбург"), (VIII).

Изомерия на функционална група (Interclass изомеризъм) [| ]

Различни природата на функционалната група; например, (CH3 -СН2 -ОН) и (CH3 -О-СН3).

Тип на структурна изомерия, характеризиращ разлика позиция идентични функционални групи или двойни връзки в един и същ въглероден скелет. Пример: 2-hlorbutanovaya киселина и 4-hlorbutanovaya киселина.

Метамеризъм - погледнете. който се характеризира с различно разпределение на въглеродни атоми между няколко въглеводородни радикали разделени в молекулата. Метамеризъм е известно в алифатния ред. и. Днес терминът се използва рядко.

За този вид изомерия повече посочи А. М. Butlerov, то "не-монолитна структура изомерия" се обажда.

Региоизомери (стереоизомерия) се появява в резултат на различия в пространствената конфигурация на молекулите, имащи същата химическа структура. За идентифициране на различни видове региоизомери стереохимичната номенклатура разработени събрани в раздел Е на химията [].

Този тип изомерия се разделя на енантиомери (оптични изомери) и диастереомери.

Енантиомери (оптични изомери огледални изомери) са чифт оптични антиподи - вещества с противоположен знак и равни по големина светлина, когато идентичността на всички други физични и химични свойства (с изключение на реакции с други оптически активни вещества и физични свойства в хирална среда). Необходима и достатъчна причина на оптичните антиподи - молекула, принадлежащи към една от следните. Сп. Данаил. Т, О или I (). Най-често става дума за асиметричния въглероден атом, т.е. атом свързан към четири различни заместители.

Могат да бъдат асиметрични и други атоми, като атоми. Наличието на асиметричен въглероден атом - не е единствената причина за енантиомерите. По този начин, на оптичните антиподи са производни (IX), (X), 1,3-difenilallena (XI), 6,6'2,2 -dinitro'-difenovoy киселина (XII). Причината за оптичната активност на последното съединение - атропизомери. т.е. пространствен изомерия, причинени от липсата на въртене около единична връзка. Енантиомерите също проявяват в спирални конформации. на (XIII).

Диастереомерни открие всяка комбинация от пространствени изомери, които не са чифт оптични антиподи. Разграничаване И-и пи-диастереомери.

а-диастереомера се различават по конфигурацията на съществуващите части на елементи на хиралност. По този начин, диастереомери са (+) - и мезо-винена киселина, D-глюкоза и D-маноза, например:

пи-диастереомери, също наречени. Те се различават един от друг различно пространствено подреждане на заместителите около равнина (обикновено С = С и С = N) или цикъл. Те включват, например, и киселина (Формула XIV и XV, съответно), (Е) - и (Z) -benzaldoksimy (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметил циклопентан (XVIII и XIX).

Химична конверсия, в резултат на което структурните изомери се превръщат един в друг се нарича изомеризация. Такива процеси са важни за индустрията. Така, например, извършена в изомеризацията на нормални изоалкани за увеличаване на октановото число на моторни горива; изомеризира пентан изопентан за последващото дехидрогенирането. Това е вътрешномолекулни изомеризация и пренареждане на което е от голямо значение, например - конвертиране на (суровина за производство).

Процесът на превръщане на енантиомери се нарича рацемизация. това води до изчезването на оптична активност се дължи на образуването на еквимоларна смес от (-) - и (+) - форма, т.е. рацемат. Взаимното превръщане на диастереомери води до смес, където термодинамично по-стабилна форма преобладава. В случай на я-диастереомери обикновено е транс-форма. Взаимното превръщане между конформационни изомери наречен конформационен равновесие.

Изомерия явление значително допринася за увеличаване на броя на честота (и още повече - броя на потенциалните) връзки. По този начин, е възможно броят на структурно изомерни децил алкохоли - 500 (известен от които около 70) са региоизомери 1500.

В теоретичните дискусии проблеми изомерия стават все по-честите топологични методи; за преброяване на броя на изомери получени математически формули.

1. атома в молекулите са свързани последователно чрез химични връзки в съответствие с тяхното валентност. Редът на атомите, наречен тяхната химическа структура. Въглероден във всички органични съединения четиривалентен.

2. обект вещества се определят не само качествен и количествен състав на молекулите, но тяхната структура.

3. атоми или групи от атоми взаимно влияят взаимно, причинявайки молекули зависи реактивност.

4. Структурата на молекулите могат да бъдат намерени въз основа на изследване на техните химични свойства.

Органични съединения имат редица характеристики, които ги отличават от неорганична. Почти всички от тях (с малки изключения) са запалими; повечето органични съединения не се разпадат в йони, поради естеството на връзката ковалентна в органични съединения. Типът на йон на комуникацията се осъществява само в солите на органични киселини, например, CH3COONa.

Хомоложна серия - безкраен брой органични съединения с подобна структура и следователно подобни химични свойства и се различават един от друг чрез произволен брой СН2 групи (хомоложност разлика).

Дори преди създаването на теорията на структура са известни вещества от същия елементарен състав, но с различни свойства в. Такива вещества се наричат ​​изомери, а самата явление - изомерия.

основа изомерия, както е показано AM Butlerof, е разликата в молекулната структура, състояща се от идентичен набор от атоми.

Изомерия - това явление е наличието на съединения, имащи същия качествен и количествен състав, но различна структура и, следователно, различни свойства.

Има 2 вида изомери структурна изомерия и пространствена изомерия.

Структурните изомери - съединение идентичен качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързващи атоми, т.е. химична структура.

Пространствени изомери (стереоизомери) със същия състав и съща химична структура различна пространственото подреждане на атомите в молекулата.
Пространствени оптични изомери са цис- и транс-изомери (геометрични).

е способността да се място на заместителя при един или обратната страна на равнината или неароматна двойна връзка на цис-изомери tsikla.V заместители са една и съща страна на равнината на пръстена, или двойна връзка, транс изомери - от различен.

бутен-2 молекула СН3-СН = СН-СН3 СН3 групи могат да бъдат в една и съща страна на двойната връзка - цис-изомер, или от двете страни - на транс-изомера.

оптичен изомер

Тя се появява, когато въглеродният атом, има четири различни заместители.
Ако обмен на всеки две от тях се превръща другите региостереоизомерите от един и същи състав. Физикохимични свойства на такива изомери се различават значително. Съединения от този тип се характеризират със способността да въртят равнината пропуска през разтвор на такива съединения поляризирана светлина чрез предварително определено количество. Така един изомер върти равнината на поляризираната светлина в една посока и неговият изомер - в обратна посока. Тъй като тези оптични ефекти този вид изомерия нарича оптична изомерия.