Мастна киселина 1

мастни киселини

Мастни киселини - това алифатни карбоксилни киселини, получени предимно от мазнини и масла. Съставът на естествени мазнини обикновено включват мастни киселини с четен брой въглеродни атоми, тъй като те са синтезирани от dvuhuglerodnyh единици, съставящи права верига от въглеродни атоми. Веригата може да бъде наситен (не съдържа

двойна връзка) и ненаситени (съдържащи една или повече двойни връзки).

номенклатура

Систематичното наименование на мастна киселина е най-често се образува чрез добавяне на името на -ovaya затварящото въглеводород (Женева номенклатура). Наситени киселини са по този начин завършва -anovaya (например октанова) и ненаситен -enovaya (например, октадеценова - олеинова киселина). въглеродни атоми са номерирани, като се започва от карбоксилната група (съдържащ един въглероден атом). Въглероден атом от карбоксилната група следното се нарича също а-въглерода. въглероден атом 3 - е въглерод и метилова група въглерод терминал (въглерод) - Co-въглерод. За да определя броя на двойните връзки и техните позиции различни споразумения, например L са взети 9 означава, че двойната връзка в молекулата на мастна киселина се намира между въглеродните атоми, 9 и 10; с 9 -. двойна връзка между девето и десето въглеродни атоми, ако преброяване с (о-крайни широко използвани имена, показващи броя на въглеродните атоми, брой на двойните връзки и техните позиции са показани на Фигура 15.1 на мастни киселини от животински организми по време на метаболизма .. може да се прилага повече двойни връзки, но винаги между съществуващата двойна връзка (например 9-6 или от 3) и въглерод карбоксил; това води до отделяне на мастни киселини от животински произход в 3 семейство или

Таблица 15.1. Наситени мастни киселини

Фиг. 15.1. Олеинова киселина (п-9; чете: «п минус 9").

Наситени мастни киселини

Наситени мастни киселини са членове на хомоложна серия, като се започне с оцетна киселина. Примери са показани в таблица. 15.1.

Има и други членове на серията, с голям брой въглеродни атоми, те се намират предимно в восък. Той се изолира - както на растителни и животински организми - повече мастни киселини с разклонена верига.

Ненаситените мастни киселини (Таблица. 15.2)

Те са разделени в съответствие със степента на насищане.

А. мононенаситени (monoetenoidnye, monoenoic киселина).

Б. Polineiasyscheinye (poliegenoidnye, полиен) киселина.

Б. ейкозаноиди. Тези съединения се получават от ейкоза (20-C) -polienovyh мастни киселини

Таблица 15.2. Ненаситена мастна киселина с физиологичен и хранителна стойност

разделена на простаноиди и lenkotrneny (RT). Простаноидите съдържат prostaglaidiny простациклини и тромбоксани (до). Понякога терминът prostaglaidiny използва за по-малко строг смисъл и означава всички простаноиди.

Prostaglaidiny първоначално са били открити в семенната течност, но след това бе открита част от почти всички тъкани на бозайници; те имат редица важни физиологични и фармакологични свойства. Те са синтезирани ин виво чрез циклизация в централната част на въглеродната верига от 20-С (ейкозанова) полиненаситени мастни киселини (например, арахидонова киселина), за да образуват циклопентанов пръстен (фиг. 15.2). А свързани серии от съединения, тромбоксани, открити в тромбоцити съдържат циклопентанов пръстен, в който е включен кислороден атом (oksanovoe пръстен) (фиг. 15.3). Три различни ейкозанова мастни киселини води до образуването на ейкозаноиди три групи, различаващи се по броя на двойните връзки в страничните вериги и PGL. Различни групи могат да бъдат свързани с пръстена, давайки

Фиг. 15.2. Простагландин.

Фиг. 15.3. тромбоксан

повиши до няколко различни вида на простагландини и тромбоксани, които са обозначени А, В и т .. Например, простагландин Е-тип включва кето група в позиция 9, като простагландин-тип в същото положение е хидроксилна група. Левкотриените са група от трети ейкозаноид производни, те не са образувани чрез циклизация на мастни киселини, и чрез действието на липоксигеназата ензим път (фиг. 15.4). Те първо са открити в белите кръвни клетки и се характеризира с три спрегнати двойни връзки.

Фиг. 15.4. левкотриен

D. Други ненаситени мастни киселини. Беше установено, че материали от биологичен произход, както и много други мастни киселини съдържат, по-специално, хидроксилни групи (рицинова киселина) или циклични групи.

Цис-транс изомери на ненаситени мастни киселини

Наситени мастни киселини имат въглеродни вериги образуват зигзагообразна линия, когато те са удължени (какъвто е случаят при ниски температури). При по-високи температури, се завърта около поредица от връзки, което води до съкращаване на веригите, - което е и причината температурата се повишава биомембрани стават по-тънки. В ненаситени мастни киселини наблюдава геометрични изомери поради разликата в ориентацията на атомите или групите по отношение на двойната връзка. Ако ациловите вериги са разположени от едната страна на двойната връзка, образувана -конфигурация характеристика, например, олеинова киселина; ако те са разположени на противоположните страни на, молекулата е в транс-конфигурация, както е в случая елаидинова киселина - (. Фигура 15.5) изомер на олеинова киселина. Физически полиненаситени мастни киселини с дълга верига, почти всички имат цис конфигурация; на място, където има двойна връзка, молекула "свити" и образува ъгъл от 120 °.

Фиг. 15.5. Геометрични изомерия мастни киселини (олеинова и елаидинова киселина).

Така, олеинова киселина има Т-образна форма, като има предвид, елаидинова киселина на мястото съдържащ двойна връзка, запазва "линеен" транс конфигурация. Увеличаването на броя на цис двойни връзки в мастни киселини води до увеличен брой на възможни пространствени конфигурации на молекулата. Това може да има голямо влияние върху опаковката на молекулите в мембраната, както и позицията на молекулите на мастни киселини, състоящи се от по-сложни молекули като фосфолипиди. Наличието на двойни връзки в а-конфигурация променя пространствени връзки. Мастните киселини в транс конфигурация присъства в състава на някои хранителни продукти. Повечето от тях са оформени като странични продукти в процеса на хидрогениране, с което мастни киселини преминават в наситен форма; по този начин, по-специално, да се постигне "втвърдяване" на натурални масла в производството на маргарин. В допълнение, друг малко количество от транс-киселини идва от животински мазнини - съдържа транс-киселина, образуван от действието на микроорганизми, присъстващи в търбуха на преживните животни.

Сред алкохолите, които са част от липиди са глицерол, холестерол и висши алкохоли

например, цетилов алкохол обикновено се намира в восъци и polyisoprenoid алкохол долихол (фиг. 15,27).

Алдехиди мастни киселини

Мастните киселини могат да бъдат намалени до алдехиди. Тези съединения са открити в естествени мазнини в свободна и граница.

Физиологично важни свойства на мастните киселини

Физични свойства на липиди тяло е до голяма степен зависят от дължината на въглеродната верига и степента на ненаситеност на съответните мастни киселини. Така точката на топене на мастни киселини с четен брой въглеродни атоми, се увеличава с увеличаване на дължината на веригата и се намалява с увеличаване на степента на ненаситеност. Триацилглицерол в които всичките три вериги са наситени мастни киселини, съдържащи поне 12 въглеродни атома във всеки е при температура на твърдо тяло; ако всичките три остатъци на мастни киселини са от вида, 18: 2, като триацилглицерол е течност при температура под О С. На практика atsilgliperoly съдържа естествена смес от мастни киселини, които осигуряват функционална роля. Мембранни липиди, които трябва да бъдат в течно състояние, са повече ненаситени сравнение с резервни липиди. В тъканите, изложени на охлаждане - по време на зимен сън или в екстремни условия - липиди са повече ненаситени.